Oktatio(8)cirkulén
- A szócikk címe technikai okok miatt pontatlan. A helyes cím: Oktatio[8]cirkulén.
| Oktatio[8]cirkulén] | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | 1,12:3,4:6,7:9,10-Tetraszulfanociklookta[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′:7,8-c′′′]tetratiofén | ||
| Más nevek | Oktatio[8]cirkulén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 921210-36-8 | ||
| PubChem | 101427667 | ||
| ChemSpider | 21267678 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C16S8 | ||
| Moláris tömeg | 448,69 g/mol | ||
| Megjelenés | sötétvörös por | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az oktatio[8]cirkulén (angolul: sulflower, a sulfur, kén és a sunflower, napraforgó szavakból a hozzá való hasonlósága miatt) szerves vegyület, képlete (C2S)8, és vörös tűket vagy port alkot. Képlete (C2S)8, így szén-szulfidnak tekinthető. Síkalkatú, a 9 tagú homológgal együtt lokális gyűrűfeszültség-minimumon van.[1]
Előállítás és tulajdonságok[szerkesztés]
Az oktatio[8]cirkulént 2006-ban állította elő a Lomonoszov Egyetem egy Ferrario-reakcióhoz hasonló módszerrel kénorganikus vegyületekből a tetratiofén deprotonációján alapulva lítium-diizopropilamiddal dietil-éterben, melyet elemi kén reakciója követett egy napon át, majd vákuumos pirolízis 773 K-en 80% hozammal:[1][2]
Ez a Baird-szabály szerint aromás vegyület[3] érdekes elektrokémiai, elektrokromatikai[4] és elektronikai tulajdonságokkal rendelkezik, különböző alkalmazási lehetőségekkel.[5]
Az oktatio[8]cirkulén tökéletesen síkalkatú és molekulaoszlopokban kristályosodik:
![Oktatio[8]cirkulén molekulaoszlopai oldalnézetből](/wiki/F%C3%A1jl:Sulflower-xtal-3D-balls-A.png)
![Oktatio[8]cirkulén felülnézetből.](/wiki/F%C3%A1jl:Sulflower-xtal-3D-vdW-B.png)
Egyéb virágmolekulák[szerkesztés]
Kénvirágok[szerkesztés]
2017-ben Dong et al. beszámoltak egy kénnel körülvett policiklusos aromásszénhidrogén-származékról, melyet „új generációs kénvirágnak” neveztek el. Ebben diszulfidegységek alkotnak perifériát a koronénmag körül. Alkalmas katód lehet lítium-kén akkumulátorokhoz nagy kapacitása (1872 C/g) és kapacitásállandósága (120 ciklus után 90%) miatt.[6] A perszulfurált koronén amorf.[7]
A legegyszerűbb lehetséges kénvirág, a perszulfurált benzol (C6S6) nem ismert.[8]
Oxigéntartalmú virágok[szerkesztés]
Nguyen 2021-ben oxigént és ként vegyesen tartalmazó virágmolekulákról írt. Feltételezte, hogy egy „oxigén-kén virág” a kénvirágok előállításához használható lehetséges szerkezet.[9] A „nemplanaritási fokkal” összefügg az oxigén- és kénvirágok HOMO-LUMO különbsége. E szerkezetek sztérikus jellemzői a tiltott sáv modulációjára is irányíthatók.[9] A tanulmány csak az oxigén- és a kénvirágokat tartalmazza. Az oxigénvirágok több (11–16), a kénvirágok kevesebb (6–11) csoportot tartalmaztak.[9]
Az oxigénvirágok feszültsége 16 gyűrű esetén volt a legnagyobb (34 kcal/mol, 142 kJ/mol), 13 esetén a legkisebb (2 kcal/mol, 8 kJ/mol). A 13–15 gyűrűs oxigén- és a 8–10 gyűrűs kénvirágok HOMO-LUMO különbségei hasonlóak.[9] A több gyűrűt tartalmazó szerkezetek tiltott sávja nagyobb.[9] A két csoport gyűrűszám és polarizálhatóság közti kapcsolata igen erős ().[9]
Szelénnel[szerkesztés]
A 8 tagú kén-szelén virág előállítható 4 tiofén- és 4 szelenoféngyűrűből, és a 8 tagú oxigén-kén virágtól eltérően és az oktatio[8]cirkulénhez hasonlóan síkalkatú.[9]
A kén-szelén virág LUMO-energiája alacsonyabb a szelén- és a kénvirágokénál, a tiltottsáv-különbség nagyja a HOMO-szintből ered. Ezzel szemben az oxigén-kén virágok elektronikai tulajdonságai és polarizálhatósága az oxigén- és kénvirágoké átlagához közel van.[9]
Foszforvirágok[szerkesztés]
A foszfor a kénnel ellentétben további atomhoz tud kötni a két szénatom mellett. Legalább 2 π-konjugált foszforvirág ismert, ezek a C16(PH)8 és a C16(PF)8. Ezek szerves n-típusú félvezetők alapanyagai lehetnek.[10] Átrendeződési energiájuk alacsony, elektronugrási sebességük magas.[10]
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ a b Cherichenko KY, Sumerin VV, Shpanchenko RV, Balenkova ES, Nenajdenko VG (2006. november 13.). „“Sulflower”: A New Form of Carbon Sulfide” (angol nyelven). Angewandte Chemie 118 (44), 7527–7530. o. DOI:10.1002/ange.200602190.
- ↑ Chernichenko KY, Balenkova ES, Nenajdenko VG (2008. július-augusztus). „From thiophene to Sulflower” (angol nyelven). Mendeleev Communications 18 (4), 171–179. o. DOI:10.1016/j.mencom.2008.07.001.
- ↑ Cummings E, Karadakov PB (2024. április 5.). „Aromaticity in the Electronic Ground and Lowest Triplet States of Molecules with Fused Thiophene Rings”. Chemistry 30 (20), e202303724. o. DOI:10.1002/chem.202303724. PMID 38038597. (Hozzáférés: 2024. május 2.)
- ↑ Takuya Fujimoto, Michio M. Matsushita, Hirofumi Yoshikawa et Kunio Awaga (2008. október 31.). „Electrochemical and Electrochromic Properties of Octathio[8circulene Thin Films in Ionic Liquids]” (angol nyelven). Journal of the American Chemical Society 130 (47), 15790-15791. o. DOI:10.1021/ja8072066.
- ↑ Takuya Fujimoto, Michio M. Matsushita, Kunio Awaga (2009. november 24.). „Electrochemical field-effect transistors of octathio[8circulene robust thin films with ionic liquids]” (angol nyelven). Chemical Physics Letters 483 (1–3), 81-83. o. DOI:10.1016/j.cplett.2009.10.050.
- ↑ Dong R, Pfeffermann M, Skidin D, Wang F, Fu Y, Narita A, Tommasini M, Moresco F, Cuniberti G, Berger R, Müllen K, Feng X (2017. február 15.). „Persulfurated Coronene: A New Generation of "Sulflower"”. J Am Chem Soc 139 (6), 2168–2171. o. DOI:10.1021/jacs.6b12630. PMID 28128953.
- ↑ Beran GJO (2023. november 3.). „Frontiers of molecular crystal structure prediction for pharmaceuticals and functional organic materials”. Chem Sci 14 (46), 13290–13312. o. DOI:10.1039/d3sc03903j. PMID 38033897.
- ↑ Liu Z, Fu S, Liu X, Narita A, Samorì P, Bonn M, Wang HI (2022. július). „Small Size, Big Impact: Recent Progress in Bottom-Up Synthesized Nanographenes for Optoelectronic and Energy Applications”. Adv Sci (Weinh) 9, e2106055. o. DOI:10.1002/advs.202106055. PMID 35218329.
- ↑ a b c d e f g h Nguyen LH (2021. október 29.). „A Computational Study of the Electronic Properties of Heterocirculenes: Oxiflowers and Sulflowers”. ACS Omega 6 (44), 30085–30092. o. DOI:10.1021/acsomega.1c04882. PMID 34778680.
- ↑ a b Huong VTT, TAi TB, Nguyen MT (2012. november 21.). „The π-conjugated P-flowers C16(PH)8 and C16(PF)8 are potential materials for organic n-type semiconductors”. Phys Chem Chem Phys 14 (43), 14832–14841. o. DOI:10.1039/c2cp42474f. PMID 22911057.
Fordítás[szerkesztés]
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Sulflower című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Octathio(8)circulène című francia Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
További információk[szerkesztés]
